Gamla staden (Vanalinn) är den äldsta delen av Tallinn och har smala kullerstensgator och vackra medeltidsbyggnader. Vid stora torget (Raekoja plats) hittar du Rådhuset och det lilla Rådhusapoteket som grundades 1422. Raekoja plats är också känt för sina många populära restauranger och kaféer, många har utomhusservering nästan året runt. Tallinns stadsmur, ett välbevarat medeltida skyddssystem med 20 skyddstorn, omger den gamla staden. Tornet Långe Hermann är det mest berömda tornet och utgör en del av Toompea slott.
Toompea (Domberget) i Gamla staden har medeltida slott och byggnader som Jungfru Marias domkyrka och Jungfrutornet där besökare kan gå upp i ett 69 meter högt klocktorn. I Toompea hittar du också utkiksplatser över Kohtuots och Patkul, och Alexander Nevsky-katedralenmed sina vackra lökkupoler.
Rotermannkvarteret är ett gammalt industriområde som nu har restaurerats med en ultramodern twist och spännande arkitektur. Området erbjuder olika kulturevenemang, trendiga butiker, restauranger och hotell.
Tallinns TV-torn är en populär sevärdhet med panoramautsikt. Kiek in de Kök (kika in i köket), är ett kombinerat torn och museum som också ger en fantastisk utsikt över staden från kaféet eller den översta våningen.
Till de mest intressanta museerna hör Ockupationsmuseet (Okupatsiooni muuseum) som visar stadens historia, Estlands nationalmuseum och Tallinns stadsmuseum. Estlands friluftsmuseum (Rocca al Mare) ger en inblick i hur människorna och deras djur levde i Tallinn på 1800-talet. Konstmuseet Kumu ligger i Kadriorg-distriktet där du också hittar Estlands officiella presidentpalats. Även sjöfartsmuseet Lennusadam är värt ett besök.
Telliskivi Loomelinnak Creative City – ett trendigt gammalt fabrikskomplex med små vintagebutiker, utsökt estnisk design och stilmedvetna caféer.