ウィンディーシティーと呼ばれるシカゴは、エキサイティングな観光スポットと体験に満ちています。シカゴで最も有名なのが、輝かしい摩天楼です。特にミシガン湖から望む高層ビル群は壮観です。ウォーターフロントでは、ネイビーピアの観覧車からも景色を楽しめます。ひと息入れてリラックスしたいときは、リンカーンパークやミレニアムパークなど、あちこちにある公園を散策してはいかがでしょう。ショッピングを楽しみたい方は、米国で最も有名なショッピング街の1つ、マグニフィセントマイル（魅惑の1マイル）に直行してください。

また、シカゴには、建築に関心がある方や歴史好きの方にもすばらしい見所があります。名高い博物館が多数あり、米国の鉄道や、アル・カポネをはじめとした1920年代の悪名高いギャングなど、さまざまなことを知ることができます。また、街中では、居心地のよいレストランで食事をしながら、すばらしいジャズの演奏を楽しめます。米国第の高さを誇るウィリスタワーの展望台からの眺めも格別です。