Chicago est un régal pour les amateurs d'architecture et d'histoire. Ses meilleurs musées sont le Planétarium Adler, le Musée d'histoire afro-américaine DuSable, le Musée des sciences et de l'industrie, le Musée d'histoire de Chicago et le Musée de la photographie. L'Institut d'art de Chicago, le Musée national d'art mexicain et le Musée d'art de l'Université Loyola devraient quant à eux satisfaire les amateurs d'art.
Les plus belles églises à visiter abritent de beaux objets d'art et des motifs intéressants, comme la basilique Saint-Hyacinthe, Sainte-Marie-des-Anges et le sanctuaire national de Saint-François-Xavier Cabrini. Chicago abrite plusieurs des plus hauts gratte-ciel au monde. Les ponts d'observation de la Willis Tower (anciennement la tour Sears) et du John Hancock Center offrent une vue panoramique sur la ville.
Profitez des attractions familiales comme le Shedd Aquarium et le Lincoln Park Zoo, et détendez-vous sur les plages au bord du lac Michigan. Vous pouvez aussi faire du vélo sur la grande roue du Navy Pier. Laissez-vous inspirer en vous promenant dans l'un des nombreux parcs de la ville, comme le Lincoln Park ou le Millennium Park. Réservez des billets pour un spectacle ou profitez de l’excellente musique jazz en ville tout en dînant dans l'un des restaurants confortables.
Chicago est l'une des villes des États-Unis les plus diversifiées sur le plan culturel et ethnique. Promenez-vous dans Chinatown, Greektown, Little Italy, Pilsen et Little Village, avec ses grandes communautés mexicaine et portoricaine, Seoul Drive, l'avenue Devon centrée sur l'Inde et la zone Uptown autour d'Argyle avec ses communautés thaïlandaise, laotienne et vietnamienne. Il y a même un château irlandais dans le Far Southwest Side !

Brookfield Zoo – Si vous aimez les animaux, il s'agit d'une excellente alternative au zoo de Lincoln Park à Brookfield.
Naperville – Près de Chicago, vous trouverez des galeries d'art à n’en plus finir, une belle zone de promenade le long de la rivière et l'intéressant Naper Settlement, une reconstruction de la ville fondée dans les années 1800. Les familles apprécieront le Musée des enfants DuPage, coloré et interactif.
Six Flags Great America – L'un des meilleurs parcs d’attraction de l'État. Il contient des montagnes russes palpitantes, des manèges, des spectacles et bien d’autres choses.
Starved Rock State Park – Un grand parc d'état situé à deux heures de route de Chicago, avec de nombreuses cascades et canyons pittoresques.

Des produits de luxe aux articles bon marché, il y en a pour tous les goûts lorsqu'il s'agit de faire du shopping à Chicago.

Magnificent Mile –Translation error C'est la rue commerçante la plus connue de la ville. On y trouve plusieurs grands centres commerciaux et un certain nombre de boutiques de luxe.
Lincoln Square – Vous trouverez ici un large choix de magasins originaux et décalés.
River North – Le quartier des galeries dans cette partie de la ville est l'endroit idéal pour acheter des œuvres d'art, des meubles et des objets d'artisanat intéressants.
Hyde Park – La sélection de librairies fait de ce lieu un endroit idéal pour les amoureux de littérature.
Schaumburg – Principal centre commercial de la banlieue nord-ouest de la ville, on retrouve ici le Woodfield Mall avec ses nombreux autres magasins.

Chicago pizza – La pizza deep-dish qui a vu le jour dans cette ville est désormais célèbre dans le monde entier. Elle est confectionnée en plaçant une fine couche de pâte dans un plat, en l'étirant sur les côtés, avant de la remplir d'un assortiment de viandes et de légumes et de la recouvrir de sauce tomate et de fromage. Elle est ensuite cuite au four pour donner une pâte moelleuse.
Hot dog de Chicago – Faits de bœuf, les hot-dogs de Chicago sont servis avec un petit pain aux graines de pavot et garnis de moutarde, de tranches de tomate, de piment, d'oignon, de cornichons à l'aneth, de sel et de condiment.
Sandwich aux côtelettes de porc – Une côtelette de porc entière (complète avec l'os) est servie dans un sandwich avec des piments épicés et des oignons grillés.
Sandwich au bœuf italien – Symbole de la diversité de la ville, ce sandwich est composé de bœuf rôti entre deux tranches de pain blanc. Vous avez généralement le choix entre des piments ou des poivrons frits, et vous pouvez également ajouter une sauce à la française si vous le souhaitez.