Gamle Bydel (Vanalinn) - den ældste del af Tallinn med smalle, brostensbelagte gader og smukke bygninger fra middelalderen. På bytorvet (Raekoja Plats) finder du Rådhuset og det lille Rådhusapotek, der har eksisteret siden 1422. Raekoja Plats er også berømt for sine mange populære restauranter og caféer, hvoraf mange har udendørsservering næsten hele året rundt. Tallinn bymur, en velbevaret middelalderborg med 20 forsvarstårne, omgiver den gamle bydel. Høje Hermann er det mest berømte tårn og en del af borgen Toompea.
Omkring Toompea (Kalkstensbakken) i den gamle bydel ligger middelalderlige slotte og bygninger, herunder Jomfru Marias Katedral og Tårnet, hvor besøgende kan kravle op i det 69-meter høje klokketårn. I Toompea finder du også udsigtspunkter over Kohtuots og Patkul, og Alexander Nevsky-katedralen med de smukke løgkupler.
Rotermann-kvarteret - et gammelt industrikvarter, der nu er ombygget med et ultra-moderne tvist og spændende arkitektur. Kvarteret er hjemsted for forskellige kulturelle begivenheder, trendy butikker, restauranter og hoteller.
Tallinn Fjernsynstårn - en populær attraktion med panoramaudsigt. Kiek in de Kök (kig i køkkenet), et kombineret tårn og museum, med storslået udsigt over byen fra caféen på øverste etage.
Blandt de mest interessante museer finder man Besættelsesmuseet(Okupatsiooni muuseum), der fortæller byens historie, det estiske Nationalmuseum o gTallinn Bymuseum. Estlands Frilandsmuseum (Rocca al Mare) giver et indblik i livet Tallinns befolkning og deres dyr i 1800-tallet. Kunstmuseet Kumu ligger i Kadriorg-kvarteret, hvor du også finder Estlands officielle præsidentpalads. Det maritime museum Seaplane Harbour (Lennusadam) er også et besøg værd.
Telliskivi Loomelinnak Creative City - et trendy, gammelt fabrikskompleks med små vintage-butikker, udsøgt estisk design og smarte caféer.