Chicago, the Windy City, er fyldt til bristepunktet med spændende seværdigheder og oplevelser. Et af Chicagos mest berømte vartegn er den imponerende skyline, der især er ærefrygtindgydende set fra søen. Ved havnefronten kan du også nyde en tur i pariserhjulet på Navy Pier. Har du brug for at trække vejret og slappe af, hvorfor så ikke tage en spadseretur i en af byens mange parker, f.eks. i Lincoln Park eller Millenium Park? For dem, der leder efter gode shoppingmuligheder, er der Magnificent Mile, der er et af de mest berømte shoppingområder i USA.

Chicago er også et paradis for arkitekturelskere og historieinteresserede. Der er masser af ansete museer, hvor du kan lære alt om USA's jernbane, berygtede gangstere i 1920'erne, bl.a. Al Capone, og meget mere. Når du er i byen, kan du også nyde fremragende jazzmusik, mens du spiser på en af byens hyggelige restauranter. Du kan også nyde et overblik over byen fra observationsdækket i Willis Tower – den næsthøjeste bygning i USA.